17歲時(shí)陳學(xué)冬開(kāi)始做兼職模特，高中的時(shí)候開(kāi)始接拍廣告，以模特的身份進(jìn)入娛樂(lè)圈，后畢業(yè)于上海音樂(lè)學(xué)院音樂(lè)劇系。2011年，他赴韓國(guó)的CUBE Entertainment娛樂(lè)公司接受培訓(xùn)并參加演出。

　　2012年12月，《小時(shí)代》片方公布作家崇光一角由陳學(xué)冬飾演 ?。

　　2013年，他出演的《小時(shí)代》和《小時(shí)代·青木時(shí)代》相繼上映 ?。

　　2014年7月16日，由陳學(xué)冬演唱的《小時(shí)代3》主題曲《不再見(jiàn)》發(fā)布 ?。7月17日，陳學(xué)冬出演的電影《小時(shí)代3》在中國(guó)公映 ?。10月，陳學(xué)冬參加湖南衛(wèi)視真人秀《一年級(jí)》，與小宋佳合作，擔(dān)任實(shí)習(xí)班主任 ?。 該活動(dòng)已于2014年11月底結(jié)束。11月28日，陳學(xué)冬參演的愛(ài)情喜劇電影《壞姐姐之拆婚聯(lián)盟》在中國(guó)大陸上映 ?。

　　2015年1月，2014新浪微博之夜在北京國(guó)貿(mào)三期隆重舉行，剛剛結(jié)束忙碌倫敦時(shí)裝周的陳學(xué)冬亮相紅毯，獲封“微博年度男神” ?。3月5日，陳學(xué)冬參與配音的真人動(dòng)畫(huà)電影《帕丁頓熊》在中國(guó)大陸上映，陳學(xué)冬為主角帕丁頓熊配音 ?。3月11日，陳學(xué)冬確定出演由張藝謀執(zhí)導(dǎo)的電影《長(zhǎng)城》 ?。3月17日，確定參演《從天兒降》。同時(shí)郭敬明發(fā)微博稱(chēng)陳學(xué)冬加盟并出演他的電影《爵跡》。 ?5月8日，為網(wǎng)易《小時(shí)代》（官方游戲）演唱主題曲《我們都一樣》 ?。6月參加江蘇衛(wèi)視真人秀《真心英雄》 ?，12月4日，由陳學(xué)冬主演的電影《從天兒將》全國(guó)公映 ?。同年，參演電視劇《解密》，預(yù)計(jì)2016年播出。 ?

　　2016年3月，陳學(xué)冬主演的青春時(shí)尚大劇《是！尚先生》開(kāi)機(jī)，預(yù)計(jì)暑期登陸湖南衛(wèi)視“青春進(jìn)行時(shí)”周播欄目 ?。