1969年，杜德偉進入香港圣保羅書院St. Paul's College接受教育，并在此學習直至高中畢業。

　　1977年，高中一年級的杜德偉與同學組建了 Sidewalk 樂隊，杜德偉擔任主唱和主音吉他。

　　1977和1978連續兩年，參加TVB（香港無線電視臺）主辦的第一、二屆“業余歌唱大賽”，并獲得亞軍。

　　1978年，杜德偉在參加比賽時，與周華健相識 ?。

　　1980年，18歲的杜德偉遠赴加拿大求學，由于父親經商失敗，家道中落，他開始了半工半讀、自力更生的生活，憑借虛構的所謂“中國功夫”，與黑人朋友共同組建舞團，四處參加表演。

　　1985年，杜德偉學成返港，供職于一家知名企業擔任Art Director，負責與美術和視覺相關的設計工作 ?。

　　1985年，從加拿大留學歸來，參加香港第四屆新秀歌唱比賽 ?，擊敗李克勤、周慧敏、草蜢等眾多選手，一舉奪魁，隨后進入演藝圈 ?，簽約華星唱片。

　　1987年，從第一張專輯《只想留下》開始，被香港媒體評價為“Yellow Soul”，即黃種人的靈魂音樂 ?，由此開啟了其職業歌手的演藝生涯。同年，與林楚祺、戴蘊慧、蘇永康、張衛健、歐陽德勛、莫鎮賢等羅文的一眾弟子和羅文一起演唱《浪淘沙》一曲，并參與拍攝《浪淘沙》的MV ?。

　　1988年，主持香港TVB娛樂性節目《點解咁好笑》。

　　1990年，推出了臺灣第一張個人國語專輯《談情說愛》 ?。

　　1991年，加入華納唱片，同時成為臺灣地區滾石唱片旗下成員，之后推出的專輯《My Love》包含舞曲、慢搖、甜情歌以及苦情歌。

　　1993年，演唱臺灣《山果露》飲料廣告歌曲。

　　1997年，入圍第八屆金曲獎海外杰出華人男歌手。

　　1998年，擔任“安全防疫，健康生活”活動的安全防疫戰士。

　　1999年，擔任香港“Rave2001”亞太地區跳舞比賽評審。同年，榮獲“年度VOUGE金曲時尚藝人獎”。

　　2000年，于臺北舉行《改變2000 與你飛行》演唱會。此外，擔任新加坡政府宣導交通巴士的環保大使。同時，《跟著我一輩子》專輯獲得“臺北之音十大專輯獎”。

　　2001年3月，與吳彥祖主演了由林超賢執導的警匪片《重裝警察》，在影片中飾演飛虎隊成員 ?。

　　2002年，參加紀念李小龍紀錄片《龍·一九七三以后》的拍攝。同年，獲得“中國原創音樂流行榜最優秀男歌手獎” ?，歌曲《彩虹》獲得“中國原創音樂流行榜總選金曲獎” ?。

　　2003年主演了由香港作家深雪的暢銷小說改編而成的魔幻劇《第8號當鋪》，在劇中飾演韓諾 ?。3月，與張家輝、李燦森、楊恭如等主演了由世紀創作室有限公司出品、老友記電影創作室有限公司制作的電影《賭俠之人定勝天》 ?。4月，與陳德容、于榮光主演了由金棕櫚影視制作有限公司拍攝的網絡驚悚懸念片《蒸發疑云》 ?。

　　2004年發行專輯《脫掉》 ?。

　　2005年，首次擔任MV導演，拍攝《為我照顧她》，出演新加坡劇《愛的掌門人》。

　　2006年，衛視中文臺《驚異傳奇》單元劇串場主持人。 ?

　　2007年1月，杜德偉與吳孟達、陳德容、趙珂等主演了由臺灣和香港公司共同投資的影片《一石二鳥3》 ?。

　　2013年發行Rockabilly風格的專輯《好樣》。 ?

　　2014年，杜德偉推出全新廣東單曲《震》 ?，為極杜世界巡回演唱會揭開序幕。

　　2014年至2015年，在香港紅館 ?、澳門 ?、加拿大多倫多 ?、馬來西亞等地舉行多場”極杜世界巡回演唱會“。除此之外，2015年亦推出廣東歌曲《我們的虛擬世界》報答歌迷。 ?