郭京飛高中畢業那年，在報紙上看到上海謝晉恒通明星學校（即上海師范大學謝晉影視藝術學院）的招生廣告，幸運地以最后一名的身份考上了該校學習表演，畢業之后并選擇了繼續學習。

　　2000年，順利考入了上海戲劇學院表演專業，在校期間成績平平，但是擅長模仿動物，大四那年，他迷上了哲學。2004年，畢業后郭京飛進了上海話劇藝術中心，成了一名專業演員。幸運的他不僅沒有跑過龍套，而且當的全是男主角，演技、經驗和人氣迅速提升 ?。

　　2003年，在校期間出演黃芳翎、王景春、佟悅主演的情景喜劇《都市男女》。

　　2006年，郭京飛在德國導演沃爾特·阿斯姆斯執導，薩繆爾·貝克特創作的話劇《終局》中飾演第一男主角哈姆 ?。同年憑借在話劇《牛虻》中飾演白衫長褂、須髯滿面、滄桑歷盡卻優雅不減的亞瑟 ?，獲得了第10屆佐臨話劇藝術獎最佳新人 ?。

　　2007年，開始和導演何念合作，出演了話劇《和空姐同居的日子》中的帥氣白領陸飛、《武林外傳》中玩世不恭的莫小寶 ?、《鹿鼎記》風流卻不下流的韋小寶 ?。

　　2008年，參與鮑莉執導，付辛博、王柏倫、解昕怡主演的懸疑、科幻、搞笑電影《微客帝國》 ?。 搭檔夏雨、姚晨、錢芳主演IT商戰懸疑《防火墻5788》飾演貝志誠 ?。

　　2009年4月，憑借在話劇《羅密歐與祝英臺》中飾演的三輪車夫羅鍋 ?，在連續兩度獲得提名之后終于獲得第19屆上海白玉蘭戲劇表演藝術獎主角獎 ?。

　　2010年，參與拍攝了姚晨、凌瀟肅、錢芳主演的愛情喜劇《和空姐一起的日子》 ?。

　　2011年，在滕華濤執導，文章、白百何主演的愛情喜劇電影《失戀33天》中飾演陸然 ?。

　　2012年，與梅婷主演安兵基執導的恐怖電影《筆仙》 ?。同年與齊溪、孔維主演職場輕喜劇電影《小魚吃大魚》 ?。在都市情感劇《營盤鎮警事》中飾演高宇成 ?。在徐崢、梅婷、張歆藝主演的情感喜劇《大男當婚》中飾演黃偉業 ?。與耿樂、宋佳、黃梅瑩主演都市勵志劇《那樣芬芳》，在劇中飾演熱血叛逆，幽默又不失溫情的浪子“林越” ?。

　　2013年，與張芷溪、陳赫主演都市婚姻劇《月供》飾周書明 ?。在袁詠儀、李倩、錢芳主演的古裝職場喜劇《龍門鏢局》中飾演“商業奇才”陸三金 ?。出演陸毅、秦海璐、吳越主演的婚姻題材劇《假如生活欺騙了你》 ?。在夏雨、廖凡、小宋佳主演的都市勵志劇《我們這撥人》中飾演高博 ?。

　　2014年，出演陳思成自導自演的愛情電影《北京愛情故事》 ?。與朱雨辰、齊溪、錢芳主演中國首部約會寶典式輕喜劇《約會專家》 ?。聯合甘露、李倩、李岷城主演的季播懸疑劇《暗黑者》飾羅飛 ，并擔任該劇的監制 ?。

　　2015年3月，參加中央電視臺原創中韓明星體驗類真人秀節目《叮咯嚨咚嗆》 ?。5月，與妻子鮑莉參加浙江衛視綜藝節目《出發吧愛情》 ?。7月，赴韓錄制韓國KBS 2TV的《中韓夢之隊》 ?

　　2016年，和迪麗熱巴主演電影《21克拉》 ?。參演青春勵志諜戰劇《解密》 ?。主演原創都市輕喜劇《她很漂亮》 ?。10月17日參演電視劇《歡喜密探》播出 ?。10月，加盟電視劇《瑯琊榜之風起長林》。 ?11月主演電影《一代妖精》殺青 ?，11月21日，參演的的懸疑網絡劇《暗黑者3》開機，該劇將于2017年上半年在騰訊視頻平臺獨家播出。 ?