2004年出演首部電視劇《摩梭女兒國》，飾演于大磊一角，正式進入娛樂圈；2006年參演電視劇《更年期的幸福生活》和《愛無盡頭》，分別飾演邱頌和郝濤。 ?

　　2007年出演紅色革命劇《恰同學少年》中意氣風發的王子鵬一角并參演陳可辛執導、劉德華、李連杰等主演的動作電影《投名狀》，飾演小五。 ?

　　2009年9月孫堅參演的家庭情感劇《賢妻良母》播出；同年聯合鄭元暢、李菲兒等出演12集青春偶像劇《歡迎愛光臨》，飾演王寶強一角。 ?

　　2010年主演的電視劇《生死橋》和《為了新中國前進》先后播出，孫堅飾演小金寶和朱三亮；10月份孫堅參演的古裝家庭喜劇《歡喜婆婆俏媳婦》和青春喜劇《刁蠻新娘》播出。 ?

　　2012年1月孫堅、袁姍姍、舒暢等主演的古裝宮廷劇《宮鎖珠簾》播出；5月份孫堅客串的古裝懸疑劇《賞金獵人》播出；同年孫堅還參演了都市勵志愛情劇《無懈可擊之藍色夢想》和古裝宮廷劇《美人無淚》。 ?

　　2013年主演《愛在春天》和《新西廂記》分別飾演鄭恒和陸達生；2014年2月孫堅參演的電視劇《愛的婦產科》播出。 ?

　　2014年12月孫堅主演的諜戰劇《鋒刃》12月28日在央視一套黃金檔播出 ?

　　2015年主演電影青春勵志電影《我是奮青》于8月28日上映。 ?參演中、韓、泰三國共同拍攝的恐怖電影《魔鏡3D》于9月25日在全國院線上映。 ?主演青春校園電影《年少輕狂》于年11月13日上映。 ?在電影《謊言大爆炸》里飾演背負秘密的丈夫秦衛 ?。

　　2016年，3月東方魔幻史詩巨制《九州·海上牧云記》公開孫堅定妝照 ?。 ?出演電視劇《孤芳不自賞》男二號 ?。9月主演都市偶像劇《整垮前女友》 ?。