1997年開始到北京學習唱歌，在北京部分酒吧演唱，在2004年的9月，許飛被解放軍藝術學院錄取。 ?

　　2005年時曾組建“紫晨樂隊”，擔任主唱。

　　2006年在全國青年歌手大獎賽中獲得吉林賽區(qū)第二名，參賽歌曲《雨夜》。

　　2006年參加《超級女聲》，并獲得長沙唱區(qū)季軍、全國第六名的成績，10月拍攝自己的首支電視廣告“瀏陽河酒”電視廣告，同年獲得由百度聯(lián)合派格太合傳媒、香港南華傳媒、天娛傳媒、旅游衛(wèi)視、湖南衛(wèi)視、法制晚報、錢柜等20家權威媒體及傳播機構共同頒發(fā)的“媒體推薦大獎”。 ?

　　2007年3月受邀為“東風日產”汽車做宣傳代言，同年其歌曲《擁有你的日子》、《夏天的味道》 ?獲得多項音樂獎項，并出版了第一本書《飛·日志》 ?。

　　2008年3月?lián)闻噪s志《悅己SELF》525悅己日代言人并演唱主題曲《愛自己》，4月?lián)巍?008 MAXELL‘驚音無敵’校園創(chuàng)意音樂大賽”形象代言人，同時受邀擔任中央美術學院客座講師，同年5月成為著名運動品牌銳克的形象代言人；專輯《恰許同學年少》及《淡淡的歌》 ?獲得中國歌曲排行榜年度獎項。

　　2009年發(fā)行單曲《我要的飛翔》（電視劇《一起來看流星雨》片尾曲） ?；同年參加蒙牛酸酸乳成就音樂夢想全國巡回演唱會，唱響廣州、重慶、南京、武漢四座城市的奧體中心 ?；同年5月，擔任FM97.4《音樂周刊》形象大使 ?。

　　2010年2月，憑借單曲《我要的飛翔》入圍中國歌曲排行榜四項大獎 ?；8月發(fā)行第二張EP《二十六度》，憑借《左半邊翅膀》成為百度娛樂沸點2010年度第三季度最熱門內地女歌手搜索Top3 ?；《左半邊翅膀》獲得百度娛樂沸點最熱門十大金曲 ?；同年年底創(chuàng)辦許飛吉他私塾 ?。

　　2011年2月發(fā)行單曲《越自然悅傾心》 ?；3月加入成都軍區(qū)戰(zhàn)旗文工團 ?；11月20日簽約鳥人藝術唱片公司并發(fā)行最新單曲《我們終究會牽手旅行》 ?。

　　2012年6月發(fā)行個人第四張唱片專輯《許飛》 ?，10月在北京麻雀屋舍舉辦個人不插電演唱會 ?。

　　2013年舉辦“我們終究會牽手旅行”全國巡回專場演出 ?；同年參加天津衛(wèi)視歌手競技真人秀節(jié)目《軍歌嘹亮》 ?。

　　2014年加入山東衛(wèi)視體育真人秀《星球大戰(zhàn)》錄制并進入三甲，最終獲得“最佳MVP” ?；同年加入一汽大眾校園巡回不插電音樂會嘉賓陣容，跟隨大眾走進北京、西安、長沙、南京、大連等多所高校 ?。

　　2015年加盟話劇《帽子戲法》，飾演歌手戴安 ?；完成10場馬拉松全程比賽以及2場半馬比賽，并多次亮相跑步時尚活動 ?；同年成為匹克熒光律動跑鞋產品代言人并拍攝電視廣告 ?；8月發(fā)行單曲《Just Run》 ?；10月攜手潘曉婷發(fā)行單曲《星球大戰(zhàn)》 ?；同年加入陜西衛(wèi)視大型公路挑戰(zhàn)體驗真人秀《絲綢之路萬里行第二季》的錄制 ?；同年加盟四川衛(wèi)視大型歌手競技真人秀《詩歌之王》踢館 ?；同年加盟澳亞衛(wèi)視“快樂玉米，關愛兒童”全國大型巡回演唱會演出陣容 ?。