1971年袁詠出生于香港。中學畢業后，她進入香港理工大學學習設計專業。1990年，袁詠儀報名參加了香港小姐選美比賽，獲得當年港姐冠軍和“最上鏡小姐獎”；同年袁詠儀成為無線旗下藝員；正式進入娛樂圈 ?。

　　1992年，袁詠儀參演首部電影《亞飛與亞基》，并憑借在片中的表現獲得了第12屆香港電影金像獎最佳新人獎。

　　1993年，參演爾冬升執導的電影《新不了情》，片中袁詠儀飾演與阿杰相愛卻又面臨生離死別的絕癥患者。憑借在這部電影里的表現，袁詠儀獲得了第13屆香港電影金像獎最佳女主角；《新不了情》也在第十三屆香港電影金像獎上獲得了包括最佳影片在內的多個獎項 ?。在第一屆中國珠海電影節上，袁詠儀憑借《新不了情》獲得最佳女主角獎。

　　1994年，出演電影《金枝玉葉》，該片在香港連續上映兩個月，票房達到三千萬，拿下了1994年香港電影暑假檔期票房冠軍；位列1994年香港電影票房前10。

　　1995年，憑借《金枝玉葉》中女扮男裝的表演，袁詠儀獲得了第十四屆香港電影金像獎最佳女主角 ?。1996年，袁詠儀在電影《虎度門》中甘愿做蕭芳芳的陪襯，出演配角葉玉霜 ?。1996年開始，隨著香港電影市場走向低迷，袁詠儀的電影事業也走向低谷 ?。

　　1997年，袁詠儀和林子祥，潘虹合作，主演了一部慶祝香港回歸的電影《擁抱朝陽》；飾演漢至誼一角。影片拍攝完畢后，袁詠儀接受了潘虹的建議，專門赴上海戲劇學院學習了一段時間的專業表演 ?；同年，袁詠儀憑借電影《虎度門》獲得第16屆香港電影金像獎最佳女配角提名。

　　1998年，袁詠儀參演電視劇《花木蘭》，飾演女扮男裝、代父從軍的花木蘭 ?。1999年，《花木蘭》在中國內地和臺灣播出后受到歡迎 ?，袁詠儀憑借花木蘭一角獲得了1999年度臺灣地區電視劇評選最受歡迎女演員獎 ?。2000年，與任賢齊合作出演武俠電視劇《笑傲江湖》，飾演女主角任盈盈 ?。

　　2004年，她主演了《孤戀花》，在這部由白先勇小說改編的講述同性戀的電視劇中，袁詠儀扮演了一位在大時代下漂泊，時時尋求依靠的悲劇人物沈云芳 ?。

　　2005年，憑借《孤戀花》入圍第10屆亞洲電視節最佳戲劇節目女演員獎 ?。

　　2006年，袁詠儀主演了電視劇《真愛之百萬新娘》；飾演受盡委屈和辛酸的小媳婦林敏君。該劇播出后在深圳、杭州等地奪得了2006年上半年收視冠軍 ?。同年，袁詠儀客串恩師爾冬升的電影《門徒》，飾演昆嫂一角 ?；雖然戲份不多，但是她還是憑借此片入圍了第27屆香港電影金像獎最佳女配角獎 ?。

　　2009年，參演賀歲電影《72家租客》，飾演小桃紅一角 ?。2010年，參演電影《我愛HK開心萬歲》，飾演白素貞一角 ?。

　　2013年，袁詠儀接拍了寧財神導演的電視劇《龍門鏢局》，飾演龍門鏢局的少奶奶盛秋月 ?；3月22日，袁詠儀與黃秋生合作的電影《葉問：終極一戰》在全國上映 ?。2015年參加浙江衛視真人秀節目《一路上有你》 ?；同年，參演參演宮廷劇《多情江山》 ?。