2004年，因主演《玉簪記》被陳伯華收為“關門弟子”。同年，其主演的漢劇《風雪三關》參加了第八屆藝術節戲曲曲類節目展演 ?。2005年，舉辦了個人藝術專場演出 ?。

　　2006年，余少群加入浙江越劇團，并舉辦了個人越劇專場演出 ?；5月，在越劇《楊乃武平冤記》中飾演楊乃武一角；同年，參加北京電視臺的“紅樓夢中人”選拔，獲得上海賽區“寶玉組”前五強 ?。

　　2008年，簽約海潤千易演藝經紀公司，成為旗下藝人，從而正式開始演藝生涯 ?；同年，參演由陳凱歌執導的劇情片《梅蘭芳》，在片中飾演青年梅蘭芳，余少群也因此獲得了更高的關注度與人氣 ?。

　　2009年，憑借青年梅蘭芳一角獲得華表獎、金馬獎以及亞洲電影獎等電影節最佳新人獎 ?。

　　2010年，余少群相繼主演了犯罪劇情片《守望者》和古裝愛情片《新倩女幽魂》 ?；同年，主演清代宮廷劇《蒼穹之昴》；9月，在張黎執導的革命歷史片《辛亥革命》中飾演汪精衛 ?；11月2日，其主演的動作喜劇片《功夫詠春》在全國上映 ?。

　　2011年，參演功夫片《新少林寺》，在片中飾演了正直善良的靜海；6月，參演歷史片《建黨偉業》，在片中再次飾演梅蘭芳 ?；4月19日，其主演的古裝神話愛情電影《新倩女幽魂》上映，余少群在片中飾演寧采臣，并與劉亦菲所飾演的聶小倩上演感情糾葛 ?；同年，在古裝歷史傳奇劇《隋唐英雄》中飾演唐太宗李世民 ?；11月，主演宮廷歷史劇《武則天秘史》 ?。

　　2012年，主演古裝歷史劇《大戲法》，并首次在劇中一人分飾兩角；同年，主演話劇《風雪夜歸人》；3月22日，其主演的古裝歷史片《止殺令》上映，并憑借該片獲得第五屆英國萬像國際華語電影節“最佳男配角” ?；12月28日，其主演的懸疑驚悚電影《地下室驚魂》上映 ?。

　　2013年5月7日，主演古裝歷史劇《乾隆那些事》，在劇中飾演了天資聰穎的乾隆皇帝和個性格豪爽的陳邦國 ?。

　　2014年，主演古裝傳奇劇《神醫安道全》，在劇中飾演民間神醫安道全；同年，在古裝戰爭劇《隋唐英雄5》中飾演嫉惡如仇、武藝高強的薛剛 ?。

　　2015年，主演近代傳奇劇《末代皇帝傳奇》 ?；同年，與劉亦菲、劉燁合作，出演由戴思杰執導的文藝電影《夜孔雀》。此外，余少群還演唱了電影的主題曲《為愛成泥》 ?；12月27日，獲得“中國電視好演員”獎 ?。

　　2016年1月，與王心凌共同主演了愛情喜劇電影《我想靜靜》 ?；同年，主演喜劇片《奇怪的同居》 ?；5月20日，其主演的文藝片《夜孔雀》在全國上映 ?。

　　余少群14歲時考入武漢藝術學校，師從陳伯華，學了6年漢劇。在學校期間，余少群排演了不少的漢劇傳統劇目，因成績優異年年被評為“優秀學生干部”及“三好學生”。

　　2000年，憑借《搶傘》一劇獲得首屆武漢市藝術人才"藝蕾獎" ?。2002年，畢業并就職于武漢市漢劇院。同年，獲得武漢市文化局優秀團員 ?。